孔子一生志向远大，一心想用自己渊博的学识为朝政出力。但事与愿违，他从20岁开始为委吏（管理仓库）初涉官场后，一直到73岁因病而卒，期间五十多年的仕宦生涯中曾遭受多次重大挫折，并被迫带领弟子周游列国，流离失所长达十四年之久。先后到过卫、陈、曹、宋、郑、蔡、楚等国，总共会见过大小国君和权臣七十余人，希望能被起用，以推广自己的主张，但却处处碰壁，终生未能得志，留下很大的遗憾。对孔子仕途的各次遭遇，《论语》虽都有记录，但交待不详。现将各重大事件按时间顺序加以归整，并介绍相关背景，以便大家通过了解孔子仕途重挫经历，进一步了解孔子的性格思想和《论语》的背景、含义。
第一次受挫，年轻气盛，眼里揉不得沙子，因不满季孙氏越礼而愤然出走。鲁国自宣公以后，政权掌握在以季孙氏为首的“三桓”手中。鲁国大夫季孙氏把持鲁国的国政，代鲁国国君主持祭祀。因“八佾舞于庭”，越礼享受了周王才能享受的特殊待遇，孔子对此十分愤恨，怒斥季氏“是可忍，孰不可忍”。当时，鲁国已经发生战乱，孔子看到在鲁国已经没有从政治国的机会，在西元前517年（鲁昭公二十五年）他34岁那年只身离开鲁国到了齐国，开始了他的流亡生活。
第二次受挫，政治跨国界，有同化异邦之嫌，被齐国大夫误认为鲁国间谍被迫逃离。西元前516年，孔子从鲁国到了齐国后，想在齐国得到重用。他开始屈身做了高子的家臣，并借此与齐景公通上关系。齐景公也曾问政于孔子，孔子对齐景公谈了著名的正名思想，即“君君，臣臣，父父，子子”，并由此得到齐景公的赏识。但齐国的政权实际在掌握在大夫陈氏手中，齐景公虽认同孔子的思想却无法推行。齐景公也曾想以尼溪之田封孔子，但遭到晏子的阻止。孔子在齐国期间，还经常与与齐国太师谈论音乐，并在听到韶乐后深入学习，竟痴迷到了“三月不知肉味”的地步。但好景不长，转年（西元前515年），孔子遭到齐国大夫排挤，诬陷他是鲁国季孙氏派来的间谍，并要加害于他。孔子无奈，海外谋求发展的企图受挫，只好又逃回鲁国。
第三次受挫，做官心切，竟然应召叛臣，弟子子路极力反对而未果。孔子在齐国受挫回国后，从政之心有所收敛，把主要精力放在了做学问上，孔子的学说更加成熟完善。西元前504年，孔子48岁，鲁国大夫季氏家臣阳货劝孔子出来做官。因当时鲁国政权把持在季氏手中，季氏又受制于家臣阳货。孔子觉得“陪臣执国命”有悖天道，就没有明确表态。又过了两年，公山不狃以费叛乱后，派人请孔子出山。孔子考虑自己“循道弥久温温无所试，莫能己用”，就想应了这门差事，欲仿周文王和周武王之作为。但其弟子子路对孔子应召叛乱之臣的做法很不理解，几番阻拦，孔子也只好放弃。
